THC, amis moins connus
Il est intéressant de noter qu’au cours de ma vie, le cannabis est passé d’un sujet dont on parlait uniquement à voix basse lorsque vous êtes avec des gens que vous connaissez, à un sujet dont on parle ouvertement dans les médias publics. Lorsque mon ami Loren m’a demandé si j’écrirais un article sur la chimie du cannabis, cela est devenu un véritable thème de ce que je pouvais trouver dans la littérature. Le cannabis, en tant que substance réglementée, a été assez difficile à mener à bien en raison d'un certain nombre de problèmes, notamment une mauvaise connaissance du développement des souches, un accès limité à des matériaux cohérents et des problèmes de réglementation qui empêchent de travailler avec les matériaux en laboratoire. Cela étant dit, un très bon travail a été réalisé sur les types de produits chimiques présents dans les plantes de cannabis.
Avant de nous laisser emporter, il est important de comprendre à quel point la chimie des plantes peut être complexe. On estime qu’une seule feuille d’une plante peut contenir jusqu’à 40 000 produits chimiques différents. C'est un très gros chiffre. Rien que dans le cannabis, plus de 600 produits chimiques différents ont été décrits dans la littérature. Cela reste un chiffre très important, et probablement seulement la pointe de l’iceberg.
En tant que chimistes, nous avons tendance à regrouper ces molécules selon les éléments utilisés pour les assembler. Si les molécules étaient des maisons, nous dirions que nous avons des maisons en brique, des maisons en pierre, des maisons en béton, des maisons en bois ou des maisons qui combinent plusieurs styles de construction. Cela nous permet de considérer des types spécifiques de maisons comme des groupes, au lieu de parler de 40 000 maisons individuelles. Je vais parler de quelques groupes différents de produits chimiques présents dans les plantes de cannabis et considérés comme importants pour leur utilisation.
Les cannabinoïdes
Au moment où j'écris cet article, je regarde par la fenêtre une maison qui a un ajout de bois sur une maison en brique. Les cannabinoïdes sont comme ça. Ils commencent comme ce que nous appelons un polycétide. Les polycétides utilisent les mêmes matières premières que celles à partir desquelles nous fabriquons nos graisses et nos huiles. Le polykétide fait appel à un entrepreneur pour un ajout de terpène. Nous parlerons un peu plus des terpènes plus tard. Cela fait des cannabinoïdes un hybride, un peu comme cette maison en brique avec un ajout de bois. Ce sont ces molécules qui définissent réellement le Cannabis pour trois raisons principales : Elles sont assez rares en dehors du Cannabis. Ce sont les composés les plus actifs du cannabis. Ce sont eux (en particulier le THC et le THCA) qui expliquent pourquoi le cannabis est si étroitement réglementé.
En réalité, nous n’entendons régulièrement parler que de quelques-uns de ces types dans les informations. Le THC pour son activité psychoactive, et le CBD pour plusieurs utilisations thérapeutiques potentielles, notamment dans le traitement de certains troubles épileptiques. Avec toutes ces discussions sur ces deux éléments, il peut être assez choquant d'apprendre que près de 150 d'entre eux ont été découverts dans le cannabis, la plupart étant uniques à l'espèce. Tous ces produits chimiques sont fabriqués sous forme d’acides carboxyliques dans la plante, donnant le « A » à la fin de leurs noms comme THCA, CBDA. La partie acide de ceux-ci se dégage sous forme de dioxyde de carbone avec le temps, la lumière et/ou la chaleur, produisant respectivement du THC et du CBD. Les composés « décarboxylés », ou ceux sans le « A » à la fin, se sont révélés plus actifs que ceux initialement fabriqués par la plante.
Cette multitude de produits chimiques différents constitue également une mine d’or potentielle pour d’autres activités. Le THC et le CBD sont des « maisons » assez similaires et ont des activités biologiques radicalement différentes et puissantes. Pensez à ce que nous pourrions découvrir au cours des prochaines années sur certains de ces autres cannabinoïdes, maintenant que nous pouvons accéder à suffisamment de matière végétale pour purifier de plus grandes quantités de chacun !
Les Terpènes
Vous avez déjà eu de nombreux accrochages avec les terpènes dans la vie quotidienne. Le goût de la menthe poivrée (menthol) est un type de terpène. Il en va de même pour la menthe verte (un terpène différent). Huile de romarin, huile de lavande, odeur de pins, thym, clous de girofle et coriandre. Les huiles essentielles de plantes aromatiques sont majoritairement des terpènes. Les terpènes sont construits à partir de cinq « briques » de carbone qui sont additionnées et modifiées pour donner une multitude de produits chimiques différents issus de la nature. Ceux mentionnés ci-dessus sont tous une combinaison de deux de ces cinq unités de carbone, ce qui en fait des monoterpènes (oui, je sais, je les aurais aussi appelés diterpènes s'ils l'avaient demandé… Les diterpènes sont quatre, donc vingt carbones).
Le cannabis ne fait pas exception et produit de nombreux terpènes différents. Nous y prêtions très peu d’attention pour deux raisons. Premièrement, les monoterpènes produits par le cannabis ne sont pas propres au cannabis (on les trouve également dans d’autres plantes), nous en savons donc déjà beaucoup à leur sujet. Deuxièmement, ils ne sont pas aussi bioactifs que les composés cannabinoïdes. Cette approche réductionniste est typique du processus scientifique lorsque nous recherchons un composé unique à utiliser comme médicament, mais constitue un échec lorsque nous examinons des systèmes complexes comme un échantillon de plante.
Les cannabinoïdes sont suffisamment gros pour n’avoir ni odeur ni goût prononcé. Lorsque vous discutez avec un consommateur de cannabis des différentes variétés, il les décrit aussi souvent par leur goût et leur odeur (« Blueberry », « Diesel », « Lemon ») que par leur effet physiologique (« Trainwreck »). , « Haze », « Charlotte's Web »). Cette expérience gustative et olfactive (ou, en termes fantaisistes, organoleptique) est principalement causée par les terpènes. L'effet d'entourage est devenu un domaine de recherche brûlant tant dans le milieu universitaire que dans l'industrie, et désormais la plupart des bons laboratoires de tests donnent un profil terpénique ainsi que les principaux cannabinoïdes. De nombreux terpènes ont été découverts dans le cannabis, et comme il s’agit d’un sujet brûlant, de nouveaux sont découverts chaque année. En 2005, 120 monoterpènes étaient décrits, nous sommes donc probablement dans les 200 aujourd’hui.
Autres cours
Maintenant, cela peut sembler injuste que je regroupe tous les autres cours dans un seul petit paragraphe à la fin. Je fais cela avec une certaine prévoyance, car les deux classes ci-dessus sont ce qui domine les huiles produites par le cannabis, tout comme ce qui est commun à la plupart des produits. Pour obtenir des quantités importantes des autres classes, vous devrez réellement manger la matière verte.
Les composés phénoliques végétaux sont responsables d’une grande partie de la capacité antioxydante de toute plante. La photosynthèse est un processus à haute énergie qui génère beaucoup de radicaux libres. Sans la capacité d’éponger ces radicaux supplémentaires, une plante aurait du mal à rester en vie. Les composés phénoliques végétaux sont des polycétides (donc oui, les cannabinoïdes sont un hybride d'un composé phénolique végétal et d'un terpène). Les polykétides sont assez diverses, mais vous les croisez régulièrement. Les anthocyanes, comme la couleur rouge des baies, sont des composés phénoliques végétaux. La raison pour laquelle le thé vert est bénéfique est également due à une plante phénolique.
Les alcaloïdes sont une source remarquablement riche de molécules naturelles intéressantes, utiles et dangereuses. Vous reconnaîtrez probablement la morphine, l’héroïne, le LSD, la nicotine et la coniine (cela a tué Socrate). Bien que quelques dizaines d'alcaloïdes aient été découverts dans le cannabis, aucun d'entre eux ne s'est révélé particulièrement intéressant.
Le cannabis contient également tous ses produits chimiques d’entretien, y compris les sucres qu’il produit par photosynthèse, les acides aminés et les protéines, les acides nucléiques et leurs polymères ADN et ARN, etc.
J’attends avec impatience la prochaine décennie où il sera plus facile de faire des recherches sur la chimie et la pharmacologie du cannabis. Même s’il est peu probable qu’il soit prouvé qu’il s’agisse de la panacée universelle comme on le décrit souvent, il constituera une source fertile d’activités et de molécules intéressantes et utiles.
La plupart des chiffres contenus dans l’article ci-dessus ont été tirés des deux articles de synthèse suivants :
Biographie
Le Dr Shipley est professeur agrégé de chimie et compte vingt ans d'expérience dans l'utilisation de la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire pour étudier la chimie des systèmes vivants, avec un accent particulier sur la métabolomique comparative. Il a été président de la Société de recherche sur les produits de santé naturels du Canada et compte 25 publications évaluées par des pairs dans des revues telles que le Journal of Natural Products et Phytochemistry.Continue Reading
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